卤代烃的性质

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卤代烃的性质

2016-12-19 作者: xuzhiping 浏览: 1401 次

摘要: 烷烃通常都是化学性质比较稳定的化合物,但是烷烃分子中如果引进了卤原子,卤代烃的化学性质要比烷烃活泼得多。卤代烃中的卤原子很容易被其他原子或基团所取代,并生成各种各样的化合物。所以,化学家常常先将卤原子引进烃的分子中.然后用其他原子或基团取代卤原子,合成所需的各....

烷烃通常都是化学性质比较稳定的化合物,但是烷烃分子中如果引进了卤原子,卤代烃的化学性质要比烷烃活泼得多。卤代烃中的卤原子很容易被其他原子或基团所取代,并生成各种各样的化合物。所以,化学家常常先将卤原子引进烃的分子中.然后用其他原子或基团取代卤原子,合成所需的各种有机物。这样,卤代烃(特别是卤代烷)就成了有机合成中广泛应用的“中间体”了。例如:

卤代烃与NaOH或KOH的水溶液共热,其中的卤原子可被羟基置换形成醇。醇还可以继续被氧化成为醛、竣酸等一系列化合物。

卤代烃与醇钠反应,卤原子可被烷氧基取代,合成醚。卤代烃与氨反应,卤原子可被氨基(一NH2)取代,合成胺。

卤代烃与氰化钠(钾)的醇溶液共热,氰基(一CN)将取代卤原子生成腈(RCN)。当腈进行水解时,便可得到羧酸,并使原来的烃基上增加一个碳原子。因此,应用此法可以加长碳链

卤代烃在碱性醇溶液中加热,能使分子中脱去1分子齒化钠而生成烯烃,这是有机合成中引进c=c键的重要方法之一。

卤代烃还能与多种金属反应生成金属有机化合物,其中与镁在无水乙醚中反应生成的烷基卤化镁是一种重要的试剂。

烷基卤化镁试剂可以与许多物质进行反应,生成其他有机物和金属有机物,因此在有机合成上有重要的用途。例如,它与醛或酮反应,可以制得一系列用其他方法难以合成的伯、仲、叔醇。

烷基卤化镁试剂的发明人是法国有机化学家维克多•格林尼亚(1871~1935),他是一位富家子弟。据说,在一次豪华的宴会上,格林尼亚想邀请漂亮而高雅的波多丽女伯爵跳舞,结果不仅遭到拒绝,还冷冷地说他是“讨厌的花花公子”。格林尼亚顿时感到羞愧与悔恨,从此以后他开始刻苦学习。后来在法兰西科学院院士、著名有机化学家巴比尔的指导下钻研金属镁所引起的有机合成反应。终于在1901年完成了卤化镁试剂及其反应的研究,并荣获1912年的诺贝尔化学奖。因此,卤化镁试剂在有机化学上又称为“格林尼亚试剂”。

由此可见,卤化烃在有机化学家的手中简直像一根“魔棒”,用它可以制造出许许多多新的有机物来。

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