致癌的胺类化合物

致癌的胺类化合物


发布日期: 2016-10-24 更新日期: 2016-12-08 编辑:xuzhiping 浏览次数: 5178

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摘要: 1895年,在德国医生莱恩的诊所里,先后来了三位膀胱癌患者,经过调查发现:他们都是莱茵河畔染料工厂的工人;这些工厂生产的主要产品是苯胺;他们接触苯胺已有30年左右的历史。因此莱恩怀疑苯胺是一种致癌物质。 大约40年以后,生物学家通过动物实验发现导致膀胱癌的真正...

1895年,在德国医生莱恩的诊所里,先后来了三位膀胱癌患者,经过调查发现:他们都是莱茵河畔染料工厂的工人;这些工厂生产的主要产品是苯胺;他们接触苯胺已有30年左右的历史。因此莱恩怀疑苯胺是一种致癌物质。

大约40年以后,生物学家通过动物实验发现导致膀胱癌的真正元凶是萘胺。例如,连续用P-萘胺(每日剂量为0.5克)喂狗,即可诱发狗的膀胱癌。而经过反复动物实验证明,与卩-萘胺结构相似的萘胺和苯胺均无致癌性。因此,“怀疑苯胺是一种致癌物质”的这粧化学“冤案”也终于得到了彻底的平反。

除了P-萘胺以外,亚硝胺也是一类较早发现的致癌物质。关于亚硝胺致癌的问题,这里再说一个发生在我国的故事。

20世纪70年代,我国某地农村食管癌和胃癌的高发曾引起了各级领导的重视,为此组成了一个医学调查组深人当地进行调查。专家们很快就发现,当地人有自制和大量食用酸泡菜的习惯,他们对酸泡菜进行抽样分析,发现其中的硝酸盐及亚硝酸盐严重超标,由此调查组基本确定当地的食管癌和胃癌的高发可能与亚硝胺有关。

亚硝胺是由脂肪基或芳香基的仲胺与亚硝酸作用后的产物。

而伯胺与亚硝酸反应主要生成重氮盐,叔胺与亚硝酸反应只能生成不稳定的盐,一旦中和即被分解,自然环境中存在的亚硝胺很少,人和动物体内的亚硝胺一般由亚硝酸盐和有机胺合成。亚硝胺通常都呈黄色,它可以与细胞核中脱氧核糖核酸结合,并使脱氧核糖核酸分子中的碱基(嘌呤和嘧啶)发生脱氨基变性,进而导致DNA复制发生误差,因此被确认具有致癌作用。20世纪60年代,经进一步研究证实,二甲基亚硝胺对许多种动物以及人类具有强烈的致癌性。

人体摄人的硝酸盐和亚硝酸盐主要来自蔬菜,如白菜、萝卜、菠菜、黄瓜、西红柿、青菜和生姜等蔬菜中都含有不少的硝酸盐和亚硝酸盐。例如,1000克西红柿中大约含有15毫克的硝酸盐和0.06克的亚硝酸盐。蔬菜中的硝酸盐可经微生物发酵还原为亚硝酸盐。因此,食用不新鲜的蔬菜或“隔夜”的剩菜不利于健康。另外,在制作肉类罐头或腌肉时,我国传统习惯使用硝酸钠作为着色剂和防腐剂,因为加有硝酸钠的肉罐头或腌肉呈艳丽的鲜红色。而硝酸盐经过高温处理后或在细菌和酶的作用下可以大量地转化为亚硝酸盐。

世界卫生组织规定,一个成年人每天允许摄入的亚硝酸盐和硝酸盐量分别为7.3毫克和21毫克。当人体摄人亚硝酸盐时,就有大量的亚硝酸根离子(NO2-)进入血液,它们可将血红蛋白中的亚铁离子(Fe2+)氧化为高铁离子(Fe3+),这种高铁血红蛋白就丧失了运输氧气的功能,从而使人产生各种缺氧的症状。以后亚硝酸根离子再与细胞中的仲胺反应生成亚硝胺,引起人体的一系列组织病变,甚至癌变。

所以,减少摄人硝酸盐和亚硝酸盐可使人体内亚硝胺的水平大大降低,这是防止食管和胃部发生癌变的重要预防措施。

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