噻吩的发现及其性质

噻吩的发现及其性质


发布日期: 2016-10-24 更新日期: 2016-11-16 编辑:xuzhiping 浏览次数: 6214

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摘要: 自从1825年法拉弟发现了苯以后,1845年德国化学家霍夫曼证实,大量的苯存在于煤焦油中,因此精炼煤焦油就成了苯的主要来源。后来,有人发明了一种“检定苯的方法”:只要在样品中加人一些硫酸,裩匀以后再加一点儿靛红(吲哚醌)染料,并进行加热,样品溶液中如含有苯就会...

自从1825年法拉弟发现了苯以后,1845年德国化学家霍夫曼证实,大量的苯存在于煤焦油中,因此精炼煤焦油就成了苯的主要来源。后来,有人发明了一种“检定苯的方法”:只要在样品中加人一些硫酸,裩匀以后再加一点儿靛红(吲哚醌)染料,并进行加热,样品溶液中如含有苯就会立即显出亮丽的蓝色。这种方法一时成为“经典”。 

1882年,德国化学家维克托•迈尔给学生讲课时,在讲台上演示上述检定苯的实验,但总也得不到“亮丽的蓝色”,弄得他十分尴尬。课后,细心的迈尔没有放过这件小事,他认真地进行了分析研究。迈尔经过反复的试验,发现来自煤焦油的苯都可以使靛红变为蓝色,而自己从苯甲酸制得的苯则不能使靛红变蓝。因此他认为这种所谓的“检定苯的方法”有疑问题。后来经迈尔的深入研究,终于揭开了这个谜。原来,与靛红进行反应使红色变为蓝色的并不是苯,而是混杂在苯中的微量杂质,它就是含硫的五员环化合物噻吩(thiophene)。

噻吩是一种无色的液体。它具有类似苯的气味,沸点为84°C,仅比苯的沸点(80.1°C)高出3.9°C。因此,用蒸馏煤焦油的方法制取的苯中总会含有极微量的噻吩。

苯与噻吩都能与硫酸进行磺化反应,而且噻吩比苯更容易磺化,产物是噻吩a-磺酸,它易溶于硫酸中。因此含有微量噻吩的苯,只要加入浓硫酸进行振荡,最后用分液法分离,即可除去其中的噻吩。大家都知道航空用的汽油,为了提高其辛烷值,常常需要加如若一定量的苯,但如果苯中含有微量的噻吩(噻吩中含有硫),燃烧后就会产生SO2,腐蚀发动机。要清除苯中微量的噻吩,可采用上述加浓硫酸后进行分离的方法。

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