苯的同系物

苯的同系物


发布日期: 2016-10-24 更新日期: 2016-12-12 编辑:xuzhiping 浏览次数: 9317

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摘要: 苯环的结构相对比较稳定,一般不易发生加成和氧化反应,而容易发生取代反应,这就是有机化学上所谓的“芳香性”。 苯环上的氢原子被烃基取代的反应最早是由傅瑞达和克拉夫兹两位化学家于1877年发现的,因此在有机化学上被称为“傅-克反应”。完成这个反应的关键是使用特殊的...

苯环的结构相对比较稳定,一般不易发生加成和氧化反应,而容易发生取代反应,这就是有机化学上所谓的“芳香性”。

苯环上的氢原子被烃基取代的反应最早是由傅瑞达和克拉夫兹两位化学家于1877年发现的,因此在有机化学上被称为“傅-克反应”。完成这个反应的关键是使用特殊的催化剂。傅、克二氏最早采用的催化剂是三氧化铝,后来发现三氯化铁、氯化锌、四氯化锡、三氟化硼和无水氟化氢等也都有催化作用。苯在这些催化剂的作用下,可以与卤化烃、醇和烯烃等进行反应,并将烃基接到苯环上。例如:

以苯环为母体和烷基为取代基可以构成一系列的化合物。一般苯环上的1个氢原子为烷基取代时,构成的是一元取代物。因为苯分子中的6个碳原子和6个氢原子是等同的,所以苯的一元取代物仅有一种,并命名为某(烷基)苯。例如: 

当苯环上有2个氢原子被烷基取代时,因彼此的相对位置不同可产生3种异构体。例如,二甲苯就有以下3种:邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯,这3种二甲苯的性质有一定的差异,因此各有不同的用途。邻二甲苯的沸点为144.2°C,熔点为一28°C。它主要用于合成邻苯二甲酸酐(简称苯酐),后者是生产聚氯乙烯增塑剂(邻苯二甲酸二丁酯或邻苯二甲酸二辛酯)的重要原料。间二甲苯的沸点为139.0°C,熔点为一49°C。它主要用于合成间苯二酸,后者是生产醇酸树脂(涂料)的最好原料。对二甲苯的沸点为138.0°C,熔点为13°C。它主要用于合成对苯二甲酸,后者是生产涤纶纤维的重要原料。

当有3个甲基分别取代苯环上的3个氢原子时,同样可以构成3种不同的三甲苯异构体

其中3个甲基处于相邻位置的称为“连三甲苯”(沸点为176°C);2个甲基相邻而另一个甲基相间的称为“偏三甲苯”(沸点为U7°C);3个甲基都以间位排列时,则称为“间三甲苯”(沸点为165°C)。

以上仅仅是一种甲基取代苯环上1~3个氢原子所构成的甲基苯系列。若有各种烃基取代苯环上的氢原子,那将会构成一个庞大的烷基苯家族。

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