苯胺与偶氮染料

苯胺与偶氮染料


发布日期: 2016-10-24 更新日期: 2016-12-13 编辑:zhangxiang 浏览次数: 6076

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摘要: 珀金的成功极大地激发了化学家们开发染料的热情。后来,他的导师霍夫曼教授也加入了染料化学的研究行列,并在这一领域中作出了重要的贡献。 1858年,霍夫曼用四氣化碳处理苯胺时得到一种染料,取名为“碱性品红”,并通过它开发出一系列三苯甲烷类染料,如洋红、结晶紫和孔雀...

珀金的成功极大地激发了化学家们开发染料的热情。后来,他的导师霍夫曼教授也加入了染料化学的研究行列,并在这一领域中作出了重要的贡献。

1858年,霍夫曼用四氣化碳处理苯胺时得到一种染料,取名为“碱性品红”,并通过它开发出一系列三苯甲烷类染料,如洋红、结晶紫和孔雀绿等。

同一年,德国柯尔伯实验室的一位青年彼得•格里斯,自称发现了“一类新的、其中氢被氮取代了的有机物”,其实这种有机物就是重氮化合物。后来,他在柯尔伯的直接指导下,将重氮化反应应用于苯胺,结果制出了第一个偶氮染料——苯胺黄(对氨基偶氮苯)。

四年以后(1863年),苯胺黄成了商品染料,并且由此开发出了数以百计五颜六色的偶氮类染料,其颜色品种几乎概括了全部的可见光谱。在目前使用的各种染料品种中,偶氮染料占据了“半壁江山”。在印染行业,也陆续发明了各种各样的染料和不同的染色方法,例如直接偶氮染料、显色偶氮染料和媒染偶氮染料等。但是将偶氮染料(如苏丹红)加入食品之中对人体是十分有害的。因此国家明令禁止将它们应用于食品和词料工业。

重氮和偶氮化合物的分子中都有一个“一N=N—”基团。如果一N=N—的两端都与碳原子相连,这就是偶氮化合物。如偶氮甲烷(CH3—N=N—CH3)、偶氮苯(Ar—N=N—Ar)等。若一N=N一的一端与烃基的碳原子相连,另一端连接的是其他原子,这就是重氮化合物。如氯化重氮苯(Ar—N=N—C1)、氢氧化重氮苯(Ar—N=N—OH)等。

偶氮染料大多是两端连接芳香基(Aromatic,简称Ar)的化合物,因此,苯胺就是合成偶氮染料的基本原料。

苯胺在过量的强酸(盐酸或硫酸)溶液中与亚硝酸钠反应(低温下),可生成氯化重氮苯。

而重氮盐(如氯化重氮苯)与苯酚或胺反应即可制得各种偶氮化合物。

重氮化和偶氮化反应也是生产各种偶氮类染料的最基本的反应。

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